Young Lions

Bên cạnh Baihakki Khaizan, Shahril Ishak và Hassan Sunny, Khairul Amri là một cầu thủ thuộc lò đầu tiên của Học viện bóng đá quốc gia tốt nghiệp năm 2000.[3] Amri từng chơi cho đội bóng của S.League Young Lions FC, nơi anh bắt đầu sự nghiệp bóng đá chuyên nghiệp của mình.

Mùa giải S.League 2006 là một mùa giải đột phá với riêng cầu thủ trẻ Amri khi anh ghi được 20 bàn thắng trên tất cả các đấu trường, trong đó có 4 bagger trong một trận đấu tại Malaysia FA Cup. Amri là một trong số những cầu thủ ghi nhiều bàn trong mùa S.League 2006 và đa số bàn thắng của anh đều đến từ chấm đá phạt. Anh tiếp tục nhận băng đội trưởng của Young Lions năm 2007 sau khi cựu đội trưởng Baihakki Khaizan rời đội bóng để gia nhập Geylang International

Persiba Balikpapan

Năm 2010, Amri chuyển ra nước ngoài thi đấu lần đầu tiên để gia nhập đội bóng của Indonesia Persiba Balikpapan. Anh đã chứng minh quyết định gia nhập đội bóng Indonesia của mình là một cơ hội hiếm có, không chỉ để anh tự chứng tỏ bản thân ở nước ngoài với tư cách cầu thủ mà còn để mở rộng sự chú ý của nền bóng đá Singapore.[4] Việc gia nhập đội bóng này còn cho phép Amri được trải nghiệm nhiều loại thử thách khác nhau sau 5 năm chơi bóng tại S.League.[4] Cùng với đội bóng, anh mơ ước khởi đầu thời gian thi đấu ở nước ngoài bằng việc cố gắng ghi bàn trong trận ra mắt.[4] Tuy nhiên chấn thương rách bắp chân đã khiến thời gian của Amri thi đấu cho đội bóng Indonesia chỉ diễn ra rất ngắn. Anh kết thúc mùa giải duy nhất cùng Persiba Balikpapan với 9 bàn trong 23 trận.[5]